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Título: Avaliação da atividade inseticida de novos derivados de neonicotinóides em Anopheles darling Root, 1926 (Diptera: Culicidae)
Autor(es): Mesquita, Rochelly da Silva
Orientador(es): Tadei, Wanderli Pedro
Palavras-chave: neonicotinóides;larvicida;Anopheles darlingi;imidacloprido
Data do documento: 24-Set-2012
Editor: Universidade do Estado do Amazonas
Resumo: Dentre as estratégias de controle da malária, o uso dos inseticidas químicos constitui em um dos procedimentos mais utilizados para o combate ao vetor. O controle de insetos requer um maior número de substâncias biologicamente ativas, como alternativas viáveis, associadas a outras práticas de controle. Neste trabalho foi realizada síntese de novas substâncias, com atividade inseticida, derivadas de neonicotinóides, uma nova classe de inseticidas químicos. As reações de síntese dos compostos ocorreram por meio de reações de adição, de redução e nitração. Os produtos foram caracterizados de acordo com o ponto de fusão, espectroscopia de infravermelho, espectroscopia de massas, RMN de 1H e 13C. Para a avaliação da atividade inseticida dos compostos sintetizados e do imidacloprido (Provado® - produto comercial do neonicotinóide) foram realizados bioensaios seletivos e de dose com larvas de A. darlingi, para avaliar a toxicidade dos compostos e posterior cálculo de CL50. A toxicidade contra os mosquitos adultos foi avaliada por meio de provas biológicas de garrafa. Utilizando os dados de espectrofotometria, foi sugerida a estrutura de três compostos: 3-ácido piridinacarboxílico 6-cloro 2-carbotioamida hidrazina, 3-hidroxipiridina 6-cloro 2-aminotiometil hidrazina e possíveis isômeros de 5-nitrobenzoil 3-ácido piridinacarboxílico 6-cloro 2-carbotioamida hidrazina. Dentre eles, apenas 3-ácido piridinacarboxílico 6-cloro 2-carbotioamida hidrazina não apresentou atividade larvicida. Os bioensaios de dose para os compostos sintetizados e para o imidacloprido apresentaram valores de χ2 não significativos, indicando que os dados se ajustaram ao modelo de probit, nos intervalos de leitura. Os valores da CL50 foram de 503 ppm e 0,17 ppm respectivamente para o composto 2 e para o imidacloprido, após 24 horas de exposição. Nos testes de prova biológica de garrafa, não se detectou mortalidade dos mosquitos para os produtos sintetizados. Portanto, as diferentes modificações estruturais das moléculas derivadas de neonicotinóides mostraram baixa eficiência inseticida dos produtos sintetizados, que pode estar relacionado aos radicais substituintes da molécula, que contribuíram para alterar a atividade biológica, quando comparada ao composto comercial, imidacloprido. Palavras-chave: neonicotinóides, atividade larvicida, Anopheles darlingi, síntese de compostos, imidacloprido.
Abstract: Amongst malaria control strategies, the use of chemical insecticides constitutes, so far, one of the most utilized methods for fighting its vector. Insect control methods call for a larger number of biological active substances for being utilized as feasible alternatives, as associated to other control procedures. The present work undertook the synthesis of new insecticide activity bearing substances derived from neonicotinoids, a new class of chemical insecticides. Compound synthesis responses occurred through addition, reduction and nitration reactions. Products were characterized according to their melting point, infrared spectroscopy, mass spectroscopy, RMN of 1H and 13C. So as to evaluate the insecticidal activity of synthesized compounds and imidacloprid (Provado® - neonicotinoid commercial product), selective and dose bioassays were carried out with A. darlingi larvae for assessing compound toxicity and subsequent calculation of the CL50, through the use of the POLO-PC® software. The toxicity against adult mosquitoes was evaluated by means of bottle biological proofs. Using data acquired through spectrophotometry, three compounds were suggested: 3- piridinecarboxilic acid 6-chloro 2-hidrazine carbotioamide, 3-hidroxipiridine 6-chloro 2- hydrazine aminetiomethyl and possible isomers of 5-nitrobenzoil 3- piridinacarboxilic acid 6-chloro 2-carbotioamide hydrazine. Amongst these, only 3- piridinacarboxilic acid 6-chloro 2-carbotioamide hydrazine failed to present larvicidal activity in the selective bioassays. Dose bioassays for synthesized compounds as well as imidacloprid presented non-significant χ2 values, indicating that data adjusted itself to the probit model, within the reading gaps. The CL50 values showed to be 503 ppm and 0.17 ppm for compound 2 and imidacloprid, respectively, following 24 h of exposure. Bottle biological proof tests detected no mosquito mortality for the synthesized products. Therefore, different structural modifications of the molecule derived from neonicotinoids showed the synthesized products low insecticidal efficiency, which may be related the molecule’s substituting radicals that contributed for altering the biological activity, when compared to the commercial compound, imidacloprid. Keywords: neonicotinoids, larvicidal activity, Anopheles darlingi, compounds synthesis, imidacloprid.
URI: http://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2405
Aparece nas coleções:DISSERTAÇÃO - MBT Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia



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