DSpace logo

Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2288
Registro completo de metadados
Campo DCValorIdioma
dc.contributor.authorTorres, Zelina Estevam dos Santos-
dc.date.available2020-03-13-
dc.date.available2020-03-13T14:28:25Z-
dc.date.issued2004-12-15-
dc.identifier.urihttp://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2288-
dc.description.abstractThis work describes the phytochemical study of Virola michelii Heckel that occur in the Amazon Region popularly known as ucuúba-preta and its leaves are used in the popular medicine as hot poultice on the skin, to treat infections caused by fungus. The fresh smashed leaves of Virola michelii submitted to the hydrodistilation afforded a volatile oil, which analyzed through coupled system gas chromatograph to mass spectrometer evidenced the occurrence of one monoterpene and of seventeen sesquiterpenes. The ethyl alcohol extract of V. michelii leaves was fractionated by ethyl acetate and aqueous methanol partition, followed by solvent evaporation of the fractions, yielded the respective residues. The ethyl acetate residue submitted to chromatographic techniques, allowed the isolation of three compounds, two furofuran lignan, “eudesmin” (rel- (1S,2R,5R,6S)-2,6-di-(3,4-dimethoxyphenyl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane) and “phillygenol” rel-(1S,2S,5R,6R)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7- dioxabicyclo[3.3.0]octane and one phytosterol, the β-sitosterol. The structural determination was based on the interpretation of the 1 H and 13C nuclear magnetic resonance spectra and mass spectra. The isolated furofuran lignans were submitted to test for antioxidant activity with DPPH radical followed by photometric detection. It was observed that the phillygenol was more active than eudesmin, in the assay which quercetin was used as standard.pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade do Estado do Amazonaspt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.rightsAtribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasil*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/*
dc.subjectVirola micheli heckelpt_BR
dc.subjectUcuúba-pretapt_BR
dc.subjectMedicina popularpt_BR
dc.subjectÓleo volátilpt_BR
dc.subjectFitotecniapt_BR
dc.titleÓleo volátil e antioxidantes de folhas de virola michelii heckel (myristicaceae)pt_BR
dc.title.alternativeVolatile oil and antioxidants from michelii heckel (myristicaceae) ferrule leavespt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.date.accessioned2020-03-13T14:28:25Z-
dc.contributor.advisor1Yoshida, Massayoshi-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6253499638278059pt_BR
dc.contributor.referee1Yoshida , Massayoshi-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6253499638278059pt_BR
dc.contributor.referee2Pinheiro , Maria Lúcia Belém-
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/9299061381457390pt_BR
dc.contributor.referee3Nunez , Cecilia Veronica-
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/2046473694108264pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3123623442194024pt_BR
dc.description.resumoO presente trabalho descreve o estudo fitoquímico de Virola michelii Heckel conhecida como ucuúba-preta, que ocorre na Amazônia, cujas folhas têm sido usadas na medicina popular como emplastos à quente sobre a pele, para reduzir infecções causadas por fungos. As folhas frescas fragmentadas de Virola michelii, submetidas a uma hidrodestilação, forneceram um óleo volátil, que analisado pelo sistema cromatógrafo gasoso acoplado ao espectrômetro de massas permitiu a identificação de um monoterpeno e dezessete sesquiterpenos. O extrato etanólico das folhas de V. michelii submetido ao fracionamento por partição de solventes em acetato de etila e metanol/água rendeu frações, que por evaporação do solvente, deram origem aos respectivos resíduos. Estes, submetidos a técnicas cromatográficas, permitiram o isolamento de três substâncias, sendo duas lignanas furofurânicas, “eudesmina” {rel-(1S,2R,5R,6S)-2,6-di-(3,4–dimetoxifenil)-3,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano} e “filigenol” {rel-(1S,2S,5R,6R)-6-(4-hidróxi-3-metoxifenil)-2-(3,4- dimetoxifenil)-3,7-dioxabiciclo[3.3.0]octano} e um fitosterol, o β-sitosterol. A elucidação estrutural foi baseada na interpretação dos espectros de ressonância magnética nuclear de 1 H e de 13C e espectro de massas. As lignanas furofurânicas isoladas foram submetidas a testes para atividades antioxidantes com o radical DPPH em ensaio fotométrico. A substância filigenol se mostrou mais ativa que a substância eudesmina, em ensaio que empregou como padrão a quercetina.pt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazôniapt_BR
dc.relation.referencesADAMS, R. P. Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry. Allured Publ Corp., Carol Stream, II, pp. 469. 1995. AGRAWAL, P. K.; TAKUR, R. S. 13C NMR spectroscopy of lignan and neolignan derivates, Magnetic Resonance in Chemistry, v. 23, p. 389, 1985. AGURELL, S., HOLMSTEDT, B., LINDGREN, J-E.,; SCHULTES, R. E. Alkaloids in Certain Species of Virola and other South American Plants of Ethnopharmacologic Interest. Acta Chemica Scandinavia. v. 23, p. 903, 1969. AYRES, D. C.; LOIKE, J. D. Lignans - Chemical, Biological and Clinical Properties. p. 402. Cambridge: University Press, 1990. BAILAC, P. N.; DELLACASA, A. D.; BERNASCONI, H.; FIRPO, N. H.; PONZI, M. I. Composicion del aceite esencial y actividad antimicrobiana de Eupatorium patens. Boletin de la Sociedad Chilena de Química, v. 45, p. 207-211, 2000 BANERJI, A.; PAL, S. Constituents of Piper sylvaticum: Structure of Sylvatesmin. Journal of Natural Products. V. 45, p. 672-675, 1982. BARATA, L. E. S., SANTOS, L. S., FERRI, P. H., PHILLIPSON, J. D. PAINE, A.; CROFT, S. L. Anti-leishmanial activity of neolignans from Virola species and synthetic analogues. Phytochemistry. v. 55, p. 589-595, 2000. BARROS, S. B. M.; ISHII, I.; SILVA, D. H. S.; YOSHIDA, M. Antioxidant Properties of tocotrienols isolated from Iryanthera grandis. In: IV International Symposium on Orthomolecular Medicine, São Paulo. Abstracts-Free Radicals in Aging and Disease, p. 34, 1993. BENEVIDES, P. J. C.; YOUNG, M. C. M.; BOLZANI, V. S. Composição química e atividade antifúngica do Óleo essencial de Psychotria spectabillis L. (RUBIACEAE). Resumos. 23ª 84 Reunião Anual da Sociedade Brasileiras de Química, 2000. Poços de Caldas, MG, PN0131.Disponível em . Acesso em 18 de Dezembro de 2004. CARVALHO, J. C. T, FERREIRA, L. P., SANTOS, L. S., CORRÊA, M. J. C., CAMPOS, L. M. O., BASTOS, J. K., SARTI, S. J. Anti-inflammatory activity of flavone and some of its derivates from Virola michelli Heckel. Journal of Ethnopharmacology, v. 64, p. 173-177, 1999. CARVALHO, J. C. T. Fitoterápicos Anti-inflamatórios: Aspectos químicos, farmacológicos e aplicações terapêuticas. Ribeirão Preto: Tecmedd, 2004. CHANG, W. Choi; SEI, C. Kim; SOON, S. Hwang; BONG, K. C.; HYE, J. A.; LEE, M.Y.; PARK, S.H.; KIM, S.K. Antioxidant activity and free radical scavenging capacity between Korean medicinal plants and fravonoids by assay-guided comparison. Plant Science. v. 163, p. 1161-1168, 2002. CROTEAU, R.; KUTCHAN, T. M.; LEWIS, N. G. Natural Products (Secondary Metabolites). In: BUCHANAN, W.; GRUISSEM, R.; JONES, R.; (Eds.) American Society of Plant Physiologists. Biochemistry & Molecular Biology of Plants. Cap. 24, p. 1292-1302, 2000. CUENDET, M., HOSTETTMANN, K., POTTERAT, O., DYANTMIKO, W. Iridoid glucosides with free radical scavenging properties from Fragraea blumei. Helvetica Chimica Acta, v. 80, p. 1144, 1997. DAVIN, L. B.; WANG, H-B; CROWELL, A. L.; BEDGAR, D. L.; MARTIN, D. M.; SARKANEN, S.; LEWIS, N. G. Stereoselective Bimolecular Phenoxy Radical Coupling by an Auxiliary (Dirigent) Protein Without an Active Center. Science. v. 275, p. 306-366, 1997. DAVINO, S. C.; BARROS, S.; BARROS, S. B. M.; SILVA D. H. S.; YOSHIDA, M.Antioxidant Activity of iryanthera sagotiana Leaves. Fitoterapia. v. 69, p. 185-6, 1998. De-EKNAMKUL, W.; POTDUANG, B. Byosynthesis of β-sitosterol and stigmasterol in Croton sublyratus proceeds via a mixed origin of isoprene units. Phytochemistry. v. 62, p. 389-398, 2003. DÍAZ, L.H; RODRÍGUES JORGE, M.; GARCÍA, D.; ALEA, J.P. Actividad antidermatofítica in vitro de aceites esenciales. Revista Cubana de Plantas Medicinales, 2003, vol. 8, no. 02. Disponível em < http://bvs.sld.cu/revistas/pla/vol8_2_03/pla04203.htm >. Acesso em: 13 jan. 2005. GOTTLIEB, O. R., Loureiro, A. A., Carneiro, M. S. & Rocha, A. I. Distribution of diarylpropanoids in amazonian Virola species. Phytochemistry. v. 12, p. 1830, 1973. 85 GOTTLIEB, O.R. Chemical studies on Medicinal Myristicaceae from Amazonia. Journal of Ethnopharmacology, v. 1, p. 309-323, 1979. GOTTLIEB, O.R. Micromolecular evolution, systematics and ecology, an essay into a novel botanical discipline. p.170. Heidelberg: Springer, 1982. GOTTLIEB, O. R.; YOSHIDA, M. Lignóides com atenção especial à química das lignanas. Química Nova. v. 7, p. 250-273, 1984. GOTTLIEB, O. R. Lignóides de Plantas Amazônicas: investigações biológicas e químicas. Acta Amazônica. v.18, p. 333-344, Suplemento, 1988. HALLIWELL, B.; GUTTERRIDGE, J. M. C., eds. Free Radicals in Biology and Medicine, Oxford: Clarendon Press, 1999. IIDA, T.; NAKANO, M.; ITO, K. Hydroperoxysesquiterpene na lignan constituents of Magnolia kobus. Phytochemistry. v. 21, p. 673-675, 1982. KATO, M.J., YOSHIDA, M.; GOTTLIEB, O.R. Lignoids and arylalkanones from fruits of Virola elongata Phytochemistry. v. 29, p. 1799-1810, 1990. KATO, M.J., YOSHIDA, M.; GOTTLIEB, O.R. Flavones and lignans in flowers, fruits and seedlings of Virola venosa. Phytochemistry. v. 31, p. 283, 1992. KIJJOA, A.; GIESBRECHT, A.M.; GOTTLIEB, O.R.; GOTTLIEB, H.E. 1,3-diaryl-propanes and propan-2-ols from Virola species. Phytochemistry. v. 20, p. 1385, 1981. JACKSON, D.E. & DEWICK, P.M. Tumour-inhibitory aryltetralin lignans from Podophyllum pleianthum. Phytochemistry. v. 24, p. 2407, 1985. LEWIS, N.G.; KATO, M.J.; LOPES, N. & DAVIN, L.B. Lignans: Diversity, Biosynthesis and Function. Chemistry of the Amazon, American Chemical Society, cap. 13, p. 136-167, 1994. LIMA, E.O., MAIA, R.F., SANTOS, L.S., MATOS, A.L.S. Atividade antimicrobiana das cascas e folhas de Virola michelii Heckel (Myristicaceae). Anais da 16a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – Caxambu- MG, QB-10. 1993. LOPES, L. M. X.; YOSHIDA, M.; GOTTLIEB, O. R. Dibenzylbutyrolactone lignans from Virola sebifera. Phytochemistry. v. 22, p. 1516, 1983. 86 LOPES, N. P.; KATO, M. J.; ANDRADE, E. H. de A.; MAIA, J. G. S.; YOSHIDA, M. Circadian and seasonal variation in the essential oil from Virola surinamensis leaves. Phytochemistry. v. 46, p. 689, 1997. LOPES, N. P.; KATO, M. J.; ANDRADE, E. H. de A.; MAIA, J. G. S.; YOSHIDA, M.; PLANCHART A. R.; KATZIN, A. M. Antimalarial use of volatile oil from leaves of Virola surinamensis (Rol.) Warb. by Waiãpi Amazon Indians. Journal of Ethnopharmacology. v. 67, p. 313, 1999b. LOPES, N.P.; SANTOS, P.A.; KATO, M. J.; YOSHIDA M. New butenolides in plantlets of Virola surinamensis (Myristicaceae). Chemical and Pharmaceutical Bulletin. v. 52, p. 1255-1257, 2004. MACRAE, W.D.; TOWERS, G.N.N. Biological activities of lignans. Phytochemistry. v. 23, p. 1207, 1984. MC LAFFERTY, F.W.; STAUFFER, D. The Wiley/NBS Registry of Mass Spectral Data. New York: John Wiley Sons, 1989. MENSOR, L. L.; MENEZES, F. S.; LEITÃO, G. G.; REIS, A. S.; SANTOS, T.C.; COUBE, C.S.; LEITÃO, S.G. Screening of Brazilian plant extracts for antioxidant activity by the use of DPPH free radical method. Phytotherapy Research. v. 15, p.127-130, 2001. MIAO, JINLING; et al., Studies on the reaction of sylvatesmin and lantbeside with oxidizing free radical. Radiation Physics And Chemistry. v. 69, p. 25-29, 2004. MIDDLETON JR., E.; KANDASWAMI, C.; THEOHARIDES, T. C. The effects of plant flavonoids en Mammalian cells: Inplications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmacological Reviews. v. 52, p. 673-751, 2000. MOBOT: Missouri Botanical Garden. W3 Tropicos. Disponível em: Acesso em: 09 de set. 2005. NIKAIDO, T.; OHMOTO, T.; KINOSHITA, T.; SANKAWA, U. Nishibe, S. & Hisada, S. Inhibition of cyclic AMP phosphodiesterase by lignans. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. v. 29, p. 3586, 1981. NISHIBE, S.; KINOSHITA, H.; TAKEDA, H.; OKANO, G. Phenolic compounds from stem bark of Acanthopanax senticosus and their pharmacological effect in chronic swimming stressed rats. Chemical and Pharmaceutical. Bulletim. v. 38, 1763, 1990. PAN, J.-X.; HENSENS, O. D.; ZINK, D.L.; CHANG, M. N.; HWANG, S.-B. Lignans with platelet activating factor antagonist activity from Magnolia biondii. Phytochemistry. v. 26, p. 1377, 1987. 87 PELTER, A.; WARD, R. S.; RAO, E. V.; SASTRY, K. V. General methods for the assignment of stereochemistry for 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octanes lignan. Tetrahedron. v. 32, p.2783, 1976. POTTERAT, O. Antioxidants and free radical scavengers of natural origin. Current Organic Chemistry. v. 1, p. 415, 1997. RIBEIRO, J. E. L. DA S. [et al.]. Flora da Reserva Ducke: Guia de Identificação das plantas vasculares de uma floresta de terra firme na Amazônia central. Manaus - INPA, 1999. RHOADES, D. H. Integrated antiherbivore, antidesiccant and ultraviolet screening properties of creosotebush resin. Biochemical Systematics.and Ecology. v. 5, p. 281, 1977. RODRIGUES, W.A. Revisão taxonômica das espécies de Virola Aublet (Myristicaceae) do Brasil. Acta Amazônica. v. 10, p. 1, 1980. ROMOFF, P.; YOSHIDA, M. Chemical Constituints from Myristicaceae. Ciência e Cultura Journal of the Brazilian Association for the Advancement of Science. v. 49(5/6), p. 345- 353, 1997. RUBINSTEIN, I.; GOAD, L. J.; CLAGUE, A. D. H.; MULHEIRU, L. J. The 220 MHz NMR spectra of phytosterols. Phytochemistry. v. 5, p. 195-200, 1976. SANTOS, L.S. Ucúuba preta – Virola michelii Heckel. In: CARVALHO, J.C.T. (Editor), Fitoterápicos – Anti-inflamatórios. p. 431-442. Ribeirão Preto: Tecmedd, 2004. SARTORELLI, P.; YOUNG, M. C. M.; KATO, M. J. Antifungal lignans from the arils of Virola oleifera. Phytochemistry. v. 47, p. 1003-1006, 1998. SCHULTES, R. E. The Amazonia as a Source of new Economic Plants. Economic Botany. v. 33:, p. 257-258, 1979. SCHULTES, R. E.; HOLMSTED, B. De plantis toxicariis e mundo novo tropicale commentstiones. Plants of South América. Lloydia. v. 34, p. 61, 1971. SCHULTES, R. E. De plantis toxicariis e mundo novo tropicale commentationes. XIX. Biodynamic apocynaceous plants of the northwest amazon. Journal of Ethnopharmacology, v. 1, p. 165-192, 1979. SIMAS, N. K.; LIMA, E. C.; CONCEIÇÃO, S. R.; KUSTER, R. M.; OLIVEIRA FILHO, A. M. Produtos Naturais para o controle da transmissão da dengue e atividade larvicida de 88 Myroxylon balsamum (Óleo vermelho) e de terpenóides e fenilpropanóides. Química Nova. v. 27, p. 46-49, 2004. SU, BAONING. [et al.]. Lignans and Phenylpropanoid Glycosides from Lancea tibetica and Their Antitumor Activity. Planta Médica. v. 65, p. 558-561, 1999. VALDERRAMA, J. C. M. Distribution of flavonoids in the Myristicaceae. Phytochemistry. v. 55, p. 505-511, 2000. VAN ROOSMALEN, Marc G. M. Myristicaceae. Disponível em: . Acesso em: 20 fev.2005. VIDIGAL, M. C. R.; CAVALHEIRO, A. J.; KATO, M. J.; YOSHIDA, M. Lignans from kernels of Virola michelii Heckel. Phytochemistry. v. 40, p. 1259-126, 1995. WAGNER, H.; BLADT, S. Plants Drug Analysis: A thin layer chromatography Atlas. 2 ed. 384 p. New York: Springer, 1996. WARD, R.S. Lignans, neolignans and related compounds. Natural Products Reports. v. 14 (1), p. 43-47, 1997. WEIL, A.T. Nutmeg as Narcotic. Economic Botany. v. 19, p. 194. 1965. WINK, M. Physiology of secondary product formation in plants. In: Charlwood, B.V.; Rhodes, M.J.C. (ed.). Secondary products from plant tissue culture. Oxford: Clarendon, 1990. YOSHIDA, M.; KATO, M. J.; LOPES, N. P.; ALBUQUERQUE, S. Processo de obtenção das lignanas tetraidrofurânicas veraguensina e grandisina, atividade antichagásica e seu uso como antichagásico. INPI, Br n. PI 99033472-7, 18 ago.1999. YUNES, R.A; CALIXTO, J.B. Plantas Medicinais Sob a Ótica da Moderna Química Medicinal. S.l.: Ed. Argos, 2001.pt_BR
dc.publisher.initialsUEApt_BR
Aparece nas coleções:DISSERTAÇÃO - MBT Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia

Arquivos associados a este item:
Arquivo Descrição TamanhoFormato 
Óleo volátil e antioxidantes de folhas de virola michelii heckel (myristicaceae).pdf2,79 MBAdobe PDFVisualizar/Abrir
Mostrar registro simples do item Visualizar estatísticas


Este item está licenciada sob uma Licença Creative Commons Creative Commons