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dc.contributor.authorPinheiro, Daniely da Silva-
dc.date.available2020-03-11-
dc.date.available2020-03-12T14:07:17Z-
dc.date.issued2010-11-18-
dc.identifier.urihttp://repositorioinstitucional.uea.edu.br//handle/riuea/2238-
dc.description.abstractThis study was performed, enantioselective reduction of ketones: p-nitroacetophenone, ethyl acetoacetate, α-chloroacetophenone and zerumbone mediated by endophytic fungi of the Amazon, Saccharomyces cerevisiae (Baker yeast commercial and industrial strains FP, CAT-1 and PE-2 and the resolution of racemic alcohol zerumbol by lipase B from Candida antarctica in organic medium. The ketones were reduced with NaBH4 to racemic alcohols were used as standards for GC analysis. In the enantioselective reduction of p-nitroacetophenone by endophytic fungi the chiral alcohols were obtained with excellent results in 72 hours, the alcohols had good conversion percentage (87% to CF02_03, 61% to CF03_05) and high enantiomeric excess (ee) (97% and 91%). Fungi that showed higher enantioselectivities were strains CF02_03 and CF03_05. These microorganisms were able to selectively form enantiomerically pure alcohols, and the strain CF02_03 quite selective for the formation of one isomer and the strain CF03_05 was selective for the other enantiomer. In the reactions of reduction of ethyl acetoacetate, the endophytics have produced an unwanted product in 24 hours of reaction. The fungus CF03_05 obtained the highest conversion (78%) of the product in 72 hours. The reduction reactions of α-chloroacetophenone were performed with the strains CG05_04 and CF03_04. Chirals alcohols produced in 72 hours with conversions showed of 19% and 26% respectively, and good enantiomeric excesses (23% and 47%). In the reactions of reduction of ethyl acetoacetate mediated FP was obtained in 36h and a conversion of 0.85% and 26% ee. In the reactions of reduction of ethyl acetoacetate using industrial strains of Saccharomyces cerevisiae, CAT-1 and PE-2, has been a higher conversion and ee, highlighting the reaction with strain PE-2, 36h, we obtained 45 % conversion and ee of >99%, although another strain with the CAT-1 was obtained from a low conversion of 24% and ee> 99%. In the reduction reaction of p-nitroacetophenone using the peel and pulp of tucumã found that the formation of alcohols in 48 hours, and the highest conversion (86%) was obtained from the bark and the highest ee (46%) was obtained from the pulp. According to data in the literature, the formation of alcohols is probably due to the presence of endophytic fungi or enzymes of the fruit. The enantioselective reduction of zerumbone not occurred when it was used endophytic fungi, baker yeast and tucumã. However, there was the resolution of racemic zerumbol with enzyme Novozyme 435 resulting in good conversion (50%), high enantiomeric excess (>99 and >99%) and enantiomeric ratio >200. In general, we obtained very promising results with alternative biocatalysts for enantioselective reduction of ketones with high enantiomeric excess and conversion. One result that stood out was the selectivity of two fungal strains where the enantiomers were formed distinctly with each of the strains. With this result we can visualize the exploration of different biocatalysts with different enantioselectivities for the same reaction. Keywords: Amazon; endophytic fungi; chirals alcohols; bioreductionpt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade do Estado do Amazonaspt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.rightsAtribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasil*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/*
dc.subjectAmazôniapt_BR
dc.subjectfungos endofíticospt_BR
dc.subjectálcoois quiraispt_BR
dc.subjectbiorreduçãopt_BR
dc.titleRedução enantiosseletiva de cetonas utilizando fungos endofíticos da Amazôniapt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.date.accessioned2020-03-12T14:07:17Z-
dc.contributor.advisor-co1Fernandes, Luciano-
dc.contributor.advisor1Zanotto, Sandra Patrícia-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9663104101654271pt_BR
dc.contributor.referee1Zanotto, Sandra Patrícia-
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9663104101654271pt_BR
dc.contributor.referee2Nunomura, Rita de Cássia S.-
dc.contributor.referee3Maki, Cristina Sayuri-
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/9937157173879174pt_BR
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/5086894879059970pt_BR
dc.description.resumoNeste trabalho, foi realizada a redução enantiosseletiva das cetonas: p- nitroacetofenona, acetoacetato de etila, α-cloroacetofenona e zerumbona mediada por fungos endofíticos da Amazônia, linhagens de Saccharomyces cerevisiae (Fermento de pão comercial- FP e linhagens industriais CAT-1 e PE-2) e a resolução do álcool racêmico zerumbol por lipase B de Candida antarctica em meio orgânico. As cetonas foram reduzidas com NaBH4 obtendo-se álcoois racêmicos que foram utilizados como padrões para as análises cromatográficas. Na redução enantiosseletiva da p-nitroacetofenona por fungos endofíticos amazônicos foram obtidos álcoois quirais com excelentes resultados, em 72h, os álcoois tiveram boas porcentagens de conversões (87% para CF02_03, 61% para CF03_05) e altos excessos enantioméricos (ee) (97% e 91%). Os fungos que apresentaram maiores enantiosseletividades foram as cepas CF02_03 e o CF03_05. Esses microrganismos foram capazes de formar seletivamente álcoois enantiomericamente puros, sendo a cepa CF02_03 bastante seletiva para a formação de um dos isômeros e a cepa CF03_05 foi seletiva para o outro enantiomero. Nas reações de redução do acetoacetato de etila, os fungos endofíticos produziram um sub-produto não desejado em 24 horas de reação. O fungo CF03_05 obteve a maior conversão (78%) desse produto em 72 horas. As reações de redução da α-cloroacetofenona foram realizadas com as cepas CG05_04 e CF03_04. Em 72h produziram álcoois quirais com as conversões de 19% e 26% respectivamente, e apresentaram bons excessos enantioméricos (23% e 47%). Nas reações de redução do acetoacetato de etila mediada por FP obteve-se em 36h uma conversão de 0.85% e ee de 26%. Nas reações de redução do acetoacetato de etila utilizando linhagens industriais de Saccharomyces cerevisiae, CAT-1 e PE-2, obteve-se maior conversão e ee, destacando-se a reação com a cepa PE-2, em 36h, obteve-se 45% de conversão e ee de >99%, embora com a outra cepa CAT-1 foi obtido uma conversão baixa de 24% e ee de >99%. Na reação de redução da p-nitroacetofenona utilizando a casca e polpa do tucumã verificou-se que a formação dos álcoois ocorre em 48 horas, sendo que a maior conversão (86%) foi obtida com a casca e o maior ee (46%) foi obtido com a polpa. Segundo dados na literatura, a formação dos álcoois se deve provavelmente à presença de fungos endofíticos ou enzimas do fruto. A redução enantiosseletiva da zerumbona não ocorreu quando utilizou-se fungos endofíticos, fermento de pão e tucumã. Entretanto, realizou-se a resolução do zerumbol racêmico com a enzima Novozyme 435 obtendo-se boa conversão (50%), altos excessos enantioméricos (>99 e >99%) e razão enatiomérica >200. De modo geral, obtiveram-se resultados bastante promissores com biocatalisadores alternativos para redução enantiosseletiva de cetonas, com elevado excesso enantiomérico e porcentagem de conversão. Um resultado que se destacou foi a seletividade de duas cepas fúngicas onde os enantiômeros foram formados distintamente com cada uma das cepas. Com este resultado pode-se vizualizar a prospecção de diferentes biocatalisadores com enantiosseletividades distintas para uma mesma reação. Palavras-chave: amazônia; fungos endofíticos; álcoois quirais; biorreduçãopt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.programPós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturaispt_BR
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dc.publisher.initialsUEApt_BR
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